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本人が受け入れるかどうかは別として
辞めさせたい時に退職奨励をするのはアリです
単に解雇する訳でもなく奨励する理由というのは
受け入れた場合に自主退職となるばかりでなく
相手に対して辞めさせたいと認識させられるからです
また退職を勧める理由が明確であるなら
本人も負い目を感じてそのうち辞める事もあります
とはいえ色々と問題になりやすいのも確かですし
辞めさせ屋を使うという選択肢もありますから
どちらがいいかはケースバイケースだと思います